1951-aisiais gimęs Niujorko valstijoje, Tommy Hilfigeris išgarsėjo aštuntajame dešimtmetyje tapęs vienu iš drabužių ir įrašų parduotuvių tinklo įkūrėju. Siekdamas išplėsti savo galimybes bei realizuoti kūrybines vizijas, devintojo dešimtmečio pradžioje sukūrė preppy sportinės aprangos kolekciją, kuri sparčiai išpopuliarėjo ne tik vyrų tarpe, bet ir moterų, todėl ją papildė dar ir kvepalų linija. Kompanijos augimas buvo toks didelis, kad dar 1992 m. įmonė buvo pradėta kotiruoti akcijų biržoje su tikslu pritraukti kuo daugiau kapitalo tam, kad būtų sukurtos aksesuarų ir akinių linijos.
Nors mada visuomet yra jo pagrindinė aistra ir varomoji jėga, Tommy Hilfigeris nepaliaujamai mėgaujasi susikurta šlove bei dideliu visuomenės dėmesiu, savo pasiekimais mielai dalinasi su žiniasklaida ir netgi yra parašęs bei išleidęs keletą knygų.